Ο κινηματογραφικός θρύλος λέει ότι ήταν μια ηλιόλουστη ημέρα το καλοκαίρι του 1974 στην Γκαλερί Ουφίτσι της Φλωρεντίας. Μπροστά στο πορτρέτο του Λεονάρντο ντα Βίντσι, η βοηθός δικηγόρου Ιρμέλιν Ιντενμπίρκεν ντι Κάπριο ένιωσε μια κλωτσιά στην κοιλιά της. Ηταν η στιγμή που αποφάσισε να ονομάσει το αγόρι που θα έφερνε στον κόσμο Λεονάρντο. Οπως θα έλεγε αργότερα ο ίδιος ο Λεονάρντο σε συνέντευξή του, όταν έμαθε το περιστατικό, πήρε την απόφαση να υποδυθεί μία φορά στην καριέρα του τον κορυφαίο ζωγράφο της Αναγέννησης. Το προσωπικό αυτό στοίχημα είναι πιο κοντά από ποτέ καθώς αποτελεί ένα από τα δεκάδες σχέδια του Ντι Κάπριο για το προσεχές διάστημα, οπότε αναμένεται η εμφάνισή του ως πράκτορα του FBI στην ταινία του Σκορσέζε «Killers of the flower moon», η συμμετοχή –μαζί με τον Τομ Χανκς –σε παραγωγή

της HBO για τη σειρά «Γκορμπατσόφ» (ναι, αυτόν που ξέρετε)

και ένας ρόλος για τον θρυλικό μουσικό παραγωγό Σαμ Φίλιπς, τον άνθρωπο πίσω από την καριέρα του Ελβις Πρίσλεϊ

και του Τζόνι Κας.