Ο τελικός-έπος
Ο καλύτερος τελικός Κυπέλλου. Οσα έγιναν εκείνο το ανοιξιάτικο βράδυ του 2009 στο ΟΑΚΑ ήταν συγκλονιστικά και ο Ολυμπιακός κατάφερε να πάρει στα πέναλτι μια πολύ μεγάλη νίκη (15-14) και φυσικά το τρόπαιο. Η επιτυχία των Ερυθρολεύκων αποκτά ακόμα μεγαλύτερη σημασία αν αναλογιστεί κάποιος ότι ολοκλήρωσαν την παράταση με εννιά παίκτες, λόγω αποβολών του Γκαλέτι και του Αβραάμ Παπαδόπουλου. Η ΑΕΚ είχε προηγηθεί νωρίς στο σκορ με 2-0, χάρη σε δύο γκολ του Μπλάνκο. Οι Πειραιώτες όμως ισοφάρισαν 2-2 στο δεύτερο μέρος με γκολ των Ντάρμπισαϊρ και Ντουντού. Η Ενωση πήρε εκ νέου προβάδισμα με τον Σκόκο στο τελευταίο λεπτό του αγώνα, αλλά και πάλι ο Ντάρμπισαϊρ ισοφάρισε για την ομάδα του Λιμανιού στο 95′. Το ματς πήγε στην παράταση και ο Γκαλέτι έδωσε το προβάδισμα στους Πειραιώτες, αλλά ο Σκόκο ισοφάρισε 4-4 και το παιχνίδι πήγε στα πέναλτι. Οι παίκτες των δύο ομάδων εκτέλεσαν από δύο φορές (!) και τελικά ο Ολυμπιακός πήρε την κούπα με το πέναλτι του Νικοπολίδη.
Τρόπαιο στην Κρήτη
Ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε την ΑΕΚ στον τελικό του Κυπέλλου το 2006, με το παιχνίδι να διεξάγεται στο Παγκρήτιο Στάδιο. Οι Πειραιώτες είχαν πάρει μια μεγάλη νίκη με 3-0, κατακτώντας το τρόπαιο. Εκείνη τη χρονιά μάλιστα ο Ολυμπιακός είχε κάνει το νταμπλ, έχοντας στον πάγκο του τον Τροντ Σόλιντ. Οι Ερυθρόλευκοι προηγήθηκαν στο σκορ με τη συμπλήρωση μιας ώρας αγώνα, με γκολ του Κωνσταντίνου, ενώ το 2-0 έγινε με αυτογκόλ του Ιβιτς. Το τελικό 3-0 διαμόρφωσε με εντυπωσιακό τρόπο ο Νέρι Καστίγιο.
Ευρεία νίκη
Μια από τις μεγαλύτερες νίκες του Ολυμπιακού επί της ΑΕΚ. Οι Ερυθρόλευκοι φιλοξένησαν την Ενωση το 2001 στο ΟΑΚΑ και κατάφεραν να πετύχουν έξι γκολ κόντρα στους Κιτρινόμαυρους. Η ομάδα του Λιμανιού είχε προηγηθεί στο σκορ με γκολ του Γεωργάτου και ο Ζιοβάνι διπλασίασε τα τέρματα του Ολυμπιακού. Η Ενωση είχε μειώσει με τον Μαλαδένη στο πρώτο ημίχρονο, αλλά οι Ερυθρόλευκοι έκαναν το 3-1 με αυτογκόλ του Ζαγοράκη πριν τελειώσει το πρώτο μέρος.
Ο Πίτερ Οφορίκουε είχε πετύχει το τέταρτο γκολ των Πειραιωτών και ο Γκαμπριέλ Αλβες ανέβασε τον δείκτη του σκορ στο 5-1. Ο Στέλιος Γιαννακόπουλος είχε διαμορφώσει το τελικό 6-1.
Πρόκριση στο παρά 1′
Στη διοργάνωση του 2015 η ΑΕΚ φιλοξένησε τον Ολυμπιακό στο ΟΑΚΑ, στη ρεβάνς του 1-1 στο Γεώργιος Καραϊσκάκης, με τους Ερυθρόλευκους να κατακτούν την πρόκριση στο φινάλε του αγώνα. Το γκολ που έκρινε την αναμέτρηση είχε πετύχει ο Φράνκο Χάρα στο 89′, χαρίζοντας στην ομάδα του Πειραιά την πρόκριση στην ημιτελική φάση της διοργάνωσης.
Τζόλε παρόντος…
Το 2005 ο Ολυμπιακός κοντραρίστηκε με την ΑΕΚ στο ΟΑΚΑ και οι Ερυθρόλευκοι είχαν καταφέρει να πάρουν μια σημαντική νίκη, βάζοντας θεμέλια πρόκρισης. Η ομάδα του Λιμανιού είχε πάρει τη μεγάλη νίκη με 1-0, χάρη σε γκολ που είχε πετύχει ο αρχηγός του Ολυμπιακού, Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς, σ’ ένα παιχνίδι όπου η ΑΕΚ είχε πέντε δοκάρια.

Τρία γκολ ο Μαύρος, έξι η ΑΕΚ

Τη σεζόν 1977-1978 η ΑΕΚ αντιμετώπισε στη Νέα Φιλαδέλφεια τον Ολυμπιακό, σε νοκάουτ αγώνα για τα ημιτελικά του Κυπέλλου. Οι φιλοξενούμενοι προηγήθηκαν με το γκολ του Σπενς, η συνέχεια όμως ανήκε ολοκληρωτικά στην Ενωση. Με πρωταγωνιστή τον Θωμά Μαύρο, που σημείωσε χατ-τρικ, η ΑΕΚ επικράτησε με το εντυπωσιακό 6-1 του Ολυμπιακού (Μπάγεβιτς, Νικολούδης, Κωνσταντίνου τα άλλα γκολ) και προκρίθηκε πανηγυρικά στον τελικό.

Βραδιά Μπατίστα

ΑΕΚ και Ολυμπιακός είχαν βρεθεί αντιμέτωποι στη φάση των 16 του Κυπέλλου τη σεζόν 1995-1996, με το πρώτο ματς που είχε ως γηπεδούχους τους Ερυθρόλευκους να γίνεται στο ΟΑΚΑ. Η Ενωση κατάφερε να τελειώσει επί της ουσίας την πρόκριση από εκείνο το ματς, επικρατώντας με 1-3. Χάρις στα δύο γκολ του Μπατίστα και σε εκείνο του Κωστή. Με τον Ολυμπιακό να μειώνει απλώς το τελικό σκορ με τον Ιβιτς και την ΑΕΚ να σφραγίζει την πρόκριση στη ρεβάνς της Νέας Φιλαδέλφειας (1-1).

Πρόκριση στο Φάληρο

Την αμέσως επόμενη χρονιά, ΑΕΚ και Ολυμπιακός βρέθηκαν ξανά αντιμέτωποι στο Κύπελλο, αυτή τη φορά στα ημιτελικά. Η Ενωση επικράτησε στο πρώτο ματς της Νέας Φιλαδέλφειας με 2-1, παίρνοντας την πρόκριση με νίκη και στη ρεβάνς. Μιας και το γκολ του Ντέμη Νικολαΐδη στο ξεκίνημα του δευτέρου μέρους δεν βρήκε ποτέ απάντηση από τον Ολυμπιακό. Δίνοντας στην ΑΕΚ το εισιτήριο για τον τελικό.

«Σφραγίδα» Παθιακάκη

Τον Μάρτιο του 2000 η ΑΕΚ υποδέχθηκε τον Ολυμπιακό στο Νίκος Γκούμας, στη ρεβάνς του 1-1 του πρώτου αγώνα, για τη φάση των 8 του Κυπέλλου. Η Ενωση, με τον Γιάννη Παθιακάκη στον πάγκο της, μετέτρεψε σε τυπική διαδικασία το παιχνίδι, επικρατώντας άνετα με 3-0. Χάρις στα γκολ των Νικολαΐδη, Κοπιτσή και Πέτκοφ.

Η επιστροφή

Πριν από δύο χρόνια, η ΑΕΚ και ο Ολυμπιακός συναντήθηκαν στον τελικό του Κυπέλλου. Με την Ενωση να έχει επιστρέψει εκείνη τη σεζόν στη Σούπερ Λίγκα και να συνδυάζει αυτή την επιστροφή της με έναν τίτλο. Στο κεκλεισμένων των θυρών παιχνίδι του ΟΑΚΑ, επικράτησε με 2-1 και κατέκτησε το τρόπαιο.