Ηταν μία σπουδαία βραδιά για τον Στέφανο Τσιτσιπά. Με τη νίκη του επί του Ρώσου Αντρέι Ρούμπλεφ προκρίθηκε στον τελικό του Next Gen ATP Finals, ενώ παράλληλα, μετά το τέλος του ημιτελικού, πήρε στα χέρια του και το βραβείο για τον πιο βελτιωμένο παίκτη για το 2018, έναν τίτλο που του έδωσαν με την ψήφο τους οι τενίστας της ATP.
O ημιτελικός με τον Ρούμπλεφ ήταν συγκλονιστικός και είχε διάρκεια δύο ώρες και οκτώ λεπτά. Ο Τσιτσιπάς επικράτησε με 4-3,3-4,4-0,2-4, 4-3 και στον τελικό θα αντιμετωπίσει τον Αυστραλό Αλεξ ντε Μινόρ ο οποίος απέκλεισε επίσης στα πέντε σετ (3-4,4-1,4-1,3-4,4-2.
Ηταν το δεύτερο παιχνίδι ανάμεσα στον Τσιτσιπά και τον Ρούμπλεφ. Ο Ρώσος είχε νικήσει τον 20χρονο Ελληνα πρωταθλητή σε ένα τουρνουά ATP Challenger Tour, στη Γαλλία. Ωστόσο, τότε ο Τσιτσιπάς ήταν στο Νο 196 της παγκόσμιας κατάταξης.
«Ηταν ένα παιχνίδι με πολλές εναλλαγές, τάι-μπρεκ. Εκνευρίστηκα κάποια στιγμή, ωστόσο είμαι ευχαριστημένος που έπαιξε σωστά στα κρίσιμα σημεία, ιδιαίτερα στο τάι-μπρεκ του πέμπτου σετ», είπε ο Τσιτσιπάς.
Οταν δέχτηκε break στο πέμπτο γκέιμ του τέταρτου σετ, ο Τσιτσιπάς εκνευρίστηκε τόσο, που ξέσπασε ακόμα και στα ακουστικά της ενδοεπικοινωνίας με τον πατέρα του και προπονητή του,Απόστολο. Ωστόσο, στη συνέχεια, και πριν αρχίσει το πέμπτο σετ, μίλησαν βρήκε την αυτοκυριαρχία του και παρότι από 2-0 ο Ρούμπλεφ ισοφάρισε σε 2-2, βρήκε τον τρόπο να αντιδράσει και να φανεί ψύχραιμος στα κρίσιμα σημεία.
Ο Τσιτσιπάς είχε 10 άσσους, 78% επιτυχία στο πρώτο σερβίς, αλλά και 46% στο δεύτερο.