Ο μακροπρόθεσμος σχεδιασμός αποτελεί μια από τις πιο σημαντικές παραμέτρους που επικαθορίζουν την αγωνιστική επιτυχία οποιοδήποτε αθλητικού συλλόγου. Η ευθύνη για την εκπόνηση του, ανήκει εξ ολοκλήρου στο front office του εκάστοτε οργανισμού. Ο ρόλος του General Manager είναι δομικά «αντίθετος» με αυτόν του προπονητή – ο τελευταίος φροντίζει ώστε η ομάδα να παρουσιάζεται ανταγωνιστική σε κάθε παιχνίδι. Ο πρώτος είναι υποχρεωμένος να κοιτάζει ακόμα πιο μακριά – πέρα από την επόμενη αναμέτρηση, πέρα από την τρέχουσα σεζόν.
Εκ πρώτης όψεως το κόστος μπορεί να φαίνεται ιδιαίτερα υψηλό (ειδικά αν συνυπολογίσουμε τα δύο picks), όμως η ανταλλαγή μοιάζει σχεδόν επιβεβλημένη εάν λάβουμε υπόψη μας τον ελάχιστο διαθέσιμο χώρο που έχει απομείνει στο salary cap των Bucks. Το καλοκαίρι του 2019 είναι αρκετά κρίσιμο για το franchise του Milwaukee, καθώς λήγουν τα συμβόλαια τεσσάρων παικτών που απαρτίζουν τον σκληρό πυρήνα της ομάδας. Ο Middleton έχει το δικαίωμα να μείνει ελεύθερος εξασκώντας την player option και λογικά, θα κυνηγήσει τις μέγιστες δυνατές απολαβές. Οι Brogdon/Lopez/Bledsoe πιθανότατα θα απαιτήσουν αύξηση. Μέσω λοιπόν της εν λόγω κίνησης η διοίκηση τακτοποίησε σε σημαντικό βαθμό τα οικονομικά του οργανισμού, γλιτώνοντας περίπου 18 εκατ. δολάρια από την μισθολογική δαπάνη της επόμενης σεζόν – μόλις το 1 εκατ. του συμβολαίου του Hill είναι εγγυημένο. Με αυτόν τον τρόπο εξασφάλισε μακροπρόθεσμα, ότι ο αγωνιστικός κορμός του συλλόγου δεν θα υποστεί άλλες απώλειες. Μια χαρά.
Από την άλλη, ο Hill μοιάζει ακριβώς με τον περιφερειακό που μπορεί να υπηρετήσει με συνέπεια το μπάσκετ του coach Budenholzer. Διαθέτει ικανοποιητικό μέγεθος ώστε να μην εκτίθεται στις αλλαγές των screen. Σουτάρει με ποσοστό καριέρας 38,4% πίσω από το τόξο – κάτι που σημαίνει πως θα κουμπώσει γάντι στην τρίποντη επίθεση που λανσάρει φέτος το Milwaukee. Επιπλέον σε αντίθεση με τον Bledsoe, αποτελεί έναν low usage guard. Δεν απαιτεί να έχει συνέχεια την μπάλα στα χέρια του και μπορεί κάλλιστα να λειτουργεί ως executive shooter, περιμένοντας υπομονετικά τις πάσες του Γιάννη στα φτερά της επίθεσης. Αν κατορθώσει να παραμείνει υγιής, τότε ενδεχομένως αποτελεί αναβάθμιση στην θέση του point guard συγκριτικά με τον Bledsoe. Με λίγη τύχη τα Ελάφια θα παρουσιαστούν ακόμα καλύτερα στο άμεσο μέλλον.