Ο Στέφανος Τσιτσιπάς νίκησε τον Γερμανό Γιαν-Λέναρντ Στρουφ (Νo 51) με 7-6, 6-4 και προκρίθηκε στα προημιτελικά του Sofia Open, όπου τον περιμένει ο Γάλλος Γκαέλ Μονφίς.
Ο Τσιτσιπάς χρειάστηκε το τάι-μπρεκ για να επικρατήσει στο πρώτο σετ. Είχε την ευκαιρία για break στο 12ο γκέιμ,έχοντας προβάδισμα 6-5, αλλά ο Στρουφ κατάφερε να «σβήσει» αυτό το πλεονέκτημα και να ισοφαρίσει. Στο τάι-μπρεκ ο 20χρονος πρωταθλητής προηγήθηκε 4-1, ο Στρουφ ισοφάρισε (4-4), αλλά πιο ψύχραιμος ο Τσιτσιπάς στο τέλος πήρε τη νίκη (7-5).
Στο δεύτερο σετ, ο Τσιτσιπάς έκανε το break στο πέμπτο γκέιμ, προηγήθηκε 3-2 και στη συνέχεια διατήρησε τον έλεγχο του αγώνα έως το τέλος για να φτάει στη νίκη σε μία ώρα και 29 λεπτά.