Ο Ολυμπιακός το καλοκαίρι απέκτησε τον Τάιλερ Ντόρσεϊ ως ελεύθερο για ένα χρόνο, με σκοπό να αναλάβει ηγετικό ρόλο στην επίθεση του Γιώργου Μπαρτζώκα.
Το πλάνο του έλληνα τεχνικού των Ερυθρόλευκων μόλις λίγους μήνες αργότερα μοιάζει να έχει υλοποιηθεί, με τον ομογενή γκαρντ να έχει κομβικό ρόλο στο λιμάνι και την ομάδα να πραγματοποιεί εξαιρετική πορεία στην EuroLeague, όπου είναι στην τρίτη θέση της βαθμολογίας.
Ο ίδιος ο Ντόρσεϊ, παρότι δε βρήκε αυτό που έψαχνε στο ΝΒΑ, συμφώνησε με τον Ολυμπιακό το περασμένο καλοκαίρι με σκοπό να πρωταγωνιστήσει και το κάνει πράξη.
Ο 25χρονος (18/2/1996) νιώθει άνετα στον Ολυμπιακό, είναι αναμφίβολα ένας παίκτης που θέλουν σαν τρελοί να κρατήσουν στο λιμάνι, όμως τα πράγματα δεν είναι τόσο απλά.
Το συμβόλαιο του Ντόρσεϊ λήγει το καλοκαίρι και είναι αλήθεια ότι ο ίδιος δεν ήθελε διετή διάρκεια υπογράφοντας λίγους μήνες νωρίτερα, διότι θέλει να ψαχτεί και πάλι στο μαγικό κόσμο του ΝΒΑ. Επίσης, αλήθεια είναι ότι περνά καλά στην Ελλάδα, έχει δεθεί με τον Ολυμπιακό και δε θα έλεγε «όχι» στην παραμονή του.
Ο στόχος του όμως ήταν και είναι να αγωνιστεί στο ΝΒΑ. Τη δεδομένη στιγμή ο Ολυμπιακός και ο Ντόρσεϊ δεν έχουν καθίσει στο τραπέζι των διαπραγματεύσεων για την ανανέωση του συμβολαίου του, ο ίδιος σκέφτεται αποκλειστικά να πετύχει με την ερυθρόλευκη φανέλα και να κατακτήσει τίτλους και μετά να αποφασίσει τι θα γίνει με το μέλλον του.
Όμως, καλώς ή κακώς έχει στο πίσω μέρος του μυαλού του πως ο Ολυμπιακός του προσέφερε πολλά. Τον πίστεψε, του έδωσε χρόνο, χώρο και κυρίως ευθύνες. Ευθύνες σε μια ομάδα πρωταθλητισμού που πρωταγωνιστεί στην EuroLeague. Με εκείνον σε ρόλο-κλειδί και σίγουρα ο Ντόρσεϊ θα σκεφτεί μια και δυο φορές αν θα αφήσει το λιμάνι το καλοκαίρι.
Οι προθέσεις του Ολυμπιακού είναι ξεκάθαρες, και αν και δεν έχουν μιλήσει οι δυο πλευρές, μοιάζει δεδομένο ότι θα έχει και καλύτερο συμβόλαιο αν αποφασίσει να μείνει. Τη φετινή σεζόν παίρνει περίπου 850.000 δολάρια συν μπόνους, και σίγουρα όταν και αν ξεκινήσουν οι επαφές το νούμερο θα είναι μεγαλύτερο. Επίσης, από το περιβάλλον του θεωρούν δεδομένο ότι ο ομογενής γκαρντ πρέπει να μην περιμένει όσο περίμενε το περασμένο καλοκαίρι για να βρει συμβόλαιο στο ΝΒΑ, αλλά να πάρει πιο νωρίς τις αποφάσεις του. Κάτι που ευνοεί τον Ολυμπιακό, αφού έχει τον πρώτο λόγο στην Ευρώπη για τον παίκτη.
Από εκεί και πέρα, και ο ίδιος ο Ντόρσεϊ σιγά-σιγά έχει αντιληφθεί ότι στην EuroLeague μπορεί να είναι ένας από τους καλύτερους παίκτες, και το μόνο σίγουρο είναι πως όταν ξεκινήσουν οι διαπραγματεύσεις για νέο συμβόλαιο με τον Ολυμπιακό, οι Ερυθρόλευκοι θα είναι σε καλύτερη αφετηρία από τη Μακάμπι ένα χρόνο νωρίτερα, που ουσιαστικά γνώριζε ότι ο 25χρονος γκαρντ θα αποχωρήσει για να βρει συμβόλαιο στην άλλη άκρη του Ατλαντικού. Αξίζει να σημειωθεί πως ο Ντόρσεϊ τη φετινή σεζόν σε 17 ματς με τη φανέλα του Ολυμπιακού στην EuroLeague μετρά 13,4 πόντους, με 43% στα τρίποντα, 2,5 ριμπάουντ και 2,4 ασίστ κατά μέσον όρο σε μια ονειρική χρονιά για τον ίδιον.