Τον αντίπαλό του στον δεύτερο γύρο του χωμάτινου τουρνουά Masters που διεξάγεται στη Ρώμη έμαθε ο Στέφανος Τσιτσιπάς.
Ο Ελληνας τενίστας, ο οποίος πριν από λίγες ημέρες έφτασε στα ημιτελικά του τουρνουά της Μαδρίτης (σ.σ ηττήθηκε από τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ με 2-1 σετ), στον δεύτερο γύρο του αντίστοιχου της Ρώμης θα αντιμετωπίσει τον Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ, Νο. 20 στον κόσμο.
Ο Βούλγαρος στον πρώτο γύρο επικράτησε δύσκολα του προερχόμενου από τα προκριματικά Αμερικανού, Μπράντον Νακασίμα, με 6-3, 6-4, σε ένα ματς που διήρκησε σχεδόν 2 ώρες.
Αυτή μάλιστα θα είναι η τρίτη φορά που θα κοντραριστούν οι δύο τενίστες μέσα σε λίγες εβδομάδες, καθώς είχαν παίξει σε Βαρκελώνη και Μαδρίτη, με τον Στέφανο να κερδίζει και τα δύο παιχνίδι με 2-0 σετ. Με 6-1, 6-4 στη Βαρκελώνη και με 6-3, 6-3 στην Μαδρίτη.
Συνολικά έχουν παίξει έξι φορές, με τον Ελληνα τενίστα να έχει κερδίσει τέσσερις φορές, αφού είχε επικρατήσει επίσης πέρσι στη Βιέννη, αλλά και το 2020 στο Ρολάν Γκαρός. Ο Βούλγαρος είχε κερδίσει το 2018 στο τουρνουά επίδειξης Boodles και το 2020 στη Βιέννη.